Leg pertama yang berlangsung di Estadio Da Luz, kandang Benfica, berhasil dituntaskan dengan kemenangan meski dengan skor tipis 1-0.
Bek sentral Bruno Alves menjadi pencetak gol semata wayang bagi Portugal yang kala itu tidak diperkuat Cristiano Ronaldo yang sedang mengalami cedera.
Di laga ke dua saat gantian bertandang ke markas tim Edin Dzeko, kemenangan 1-0 kembali diraih berkat gol tunggal Raul Meireles.
Dengan agregat 2-0, Portugal berhasil melaju ke Piala Dunia Afrika Selatan 2010 meski di turnamen tersebut langkah Portugal harus terhenti di babak 16 besar.
Empat tahun kemudian, jelang Piala Dunia 2014, Portugal lagi-lagi harus bertarung hingga menit-menit akhir di babak play-off.
Baca Juga: Persib Skor Kacamata dengan Persik, Bali United Juara Liga 1 Sebelum bertanding Kontra Persebaya
Lawan mereka kala itu lebih tangguh dari sebelumnya yaitu Swedia dengan Zlatan Ibrahimovic-nya yang masih dalam usia prima saat itu.
Beruntung, saat bertindak sebagai tuan rumah pada leg pertama, Portugal berhasil membawa bekal kemenangan 1-0 berkat sundulan pemain terbaik dunia saat itu, Cristiano Ronaldo.
Puncak dramatis dari laga play-off ini terjadi di leg ke dua saat Swedia mendapat giliran menjadi tuan rumah.