Pertemuan paling menyakitkan bagi Diego Simeone adalah di Liga Champions.
Simeone bersama anak asuhnya hanya mampu menyingkirkan Ronaldo satu kali saja saat mengalahkan MU di babak 16 besar musim 2021/2022.
Sebelumnya, Ronaldo selalu berhasil menyingkirkan Atletico dimanapun ia bermain.
Saat berseragam Real Madrid, Ronaldo benar-benar menjadi mimpi buruk Diego Simeone di Liga Champions.
Dari total empat musim pertemuannya dengan Los Blancos, pelatih asal Argentina itu selalu mendapatkan hasil yang mengecewakan.
Bahkan dua di antaranya adalah final Liga Champions, yaitu pada musim 13/14 dan 15/16.
Mimpi Diego Simeone membawa Atletico juara untuk pertama kalinya selalu digagalkan Ronaldo cs.
Baca Juga: WOW! Selama Piala Dunia 2022, Iran Bebaskan Visa bagi Pengunjung dari Qatar
Pada musim 18/19 di babak 16 besar Liga Champions, Diego Simeone sempat kembali bertemu dengan Ronaldo yang berseragam Juventus.