Sejak didatangkan City awal musim 2016/2017, nyaris setiap musim pemain mahal masuk keranjang belanja Pep, terbaru Erling Haaland berhasil ditransfer dengan harga 60 juta euro.
Mirisnya, hingga kini Pep belum lagi mampu menjuarai Liga Champions, gelar yang sangat didambakan City setiap musimnya.
2. Jose Mourinho
Dari total 1,07 miliar euro, Mourinho memang berhasil menghasilkan gelar Liga Champions bagi Inter Milan di musim 2009/2010, serta sederet prestasi lokal kepada Chelsea.
Akan tetapi belakangan ini, Mourinho seret prestasi. Trofi bergengsi terakhir yang berhasil ia dapatkan adalah Liga Europa untuk Manchester United pada 2016/2017.
Dua klub terakhir yang dilatih Mourinho memang klub yang tidak terbiasa juara, Tottenham Hotspurs dan AS Roma yang kini di ambang juara Conference League.
3. Max Allegri
Pernah diberi kebebasan finansial untuk belanja pemain mahal yang salah satunya adalah Ronaldo, Allegri baru sebatas mampu berjaya di kompetisi domestik meski telah menghabiskan modal 994,4 juta euro.
Musim ini, Allegri lagi-lagi dimanja dengan berhasil membeli Dusan Vlahovic sebesar 81,6 juta euro pada bursa transfer Januari 2022 lalu.
Namun, hasil amburadul yang didapat bersama Juventus musim ini membuat kemungkinan Allegri didepak dari kursi kepelatihan Si Nyonya Tua.