Leg pertama yang berlangsung di Estadio Da Luz, kandang Benfica, berhasil dituntaskan dengan kemenangan meski dengan skor tipis 1-0.
Bek sentral Bruno Alves menjadi pencetak gol semata wayang bagi Portugal yang kala itu tidak diperkuat Cristiano Ronaldo yang sedang mengalami cedera.
Baca Juga: Pandai Menulis Lirik, Berikut Profil dan Fakta Tentang JR NU'EST
Di laga ke dua saat gantian bertandang ke markas tim Edin Dzeko, kemenangan 1-0 kembali diraih berkat gol tunggal Raul Meireles.
Dengan agregat 2-0, Portugal berhasil melaju ke Piala Dunia Afrika Selatan 2010 meski di turnamen tersebut langkah Portugal harus terhenti di babak 16 besar.
Empat tahun kemudian, jelang Piala Dunia 2014, Portugal lagi-lagi harus bertarung hingga menit-menit akhir di babak play-off.
Baca Juga: Terancam Miskin Akibat Kasus Binary Option, Ini 4 Aset Indra Kenz yang Kerap Dia Dipamerkan
Lawan mereka kala itu lebih tangguh dari sebelumnya yaitu Swedia dengan Zlatan Ibrahimovic-nya yang masih dalam usia prima saat itu.
Beruntung, saat bertindak sebagai tuan rumah pada leg pertama, Portugal berhasil membawa bekal kemenangan 1-0 berkat sundulan pemain terbaik dunia saat itu, Cristiano Ronaldo.
Puncak dramatis dari laga play-off ini terjadi di leg ke dua saat Swedia medndapat giliran menjadi tuan rumah.