Gillespie bermain bagus di Newcastle dan Blackburn, dan secara keseluruhan memiliki karier yang bagus.
Keith menghasilkan banyak uang pada saat itu, tetapi bertahun-tahun kemudian pesepakbola itu bangkrut.
Alasan utamanya adalah taruhan, Gillespie mengakui dalam sebuah wawancara bahwa dia kehilangan sekitar 7 juta pound.
Pada saat itu, bandar taruhan sangat populer, dan banyak pemain sepak bola percaya bahwa mereka tahu sepak bola lebih baik daripada bandar dan bermain taruhan.
4. Celestine Babayaro
Pesepakbola Nigeria dikenang karena penampilannya untuk Chelsea, dan juga bermain untuk Anderlecht dan Newcastle.
Celestine memperoleh gaji yang tinggi pada saat itu. Namun setelah akhir karirnya, Babayaro hanya bertahan selama 3 tahun, dan ia bangkrut.
Alasannya adalah membeli barang-barang mahal dan pengelolaan uang yang buruk.