Saat berusia 20 tahun, Casanova bertemu dengan seorang wanita Prancis cantik yang menyamar dalam pakaian pria dan dikawal oleh seorang perwira Hungaria.
Casanova mengikuti wanita itu dan perlahan mulai mengupas kepribadiannya, lalu ia jatuh cinta kepadanya. Namun hubungan keduanya tidak berjalan lama.
Pada musim panas tahun 1755, Casanova ditangkap karena hampir setiap kejahatan pada abad ke-18 dimana penistaan, komplotan rahasia, perjudian, astrologi telah dilakoninya.
Ia dipenjara dalam loteng Istana Doge, namun akal liciknya tidak berhenti. Casanova mendambakan kebebasan sama seperti ia mendambakan wanita.
Casanova mulai menyiapkan rencana pelariannya ketika dia menemukan sebatang besi lalu ia menggali dan membuat lubang bawah tanah.
Baca Juga: Pria Indonesia Sangat Didambakan Wanita dari Negara Ini, Kesempatan Bagi Jomlo
Ia meninggalkan catatan di selnya yang bertuliskan “Karena kalian semua tidak meminta ijin saya untuk menjebloskan saya ke penjara, maka saya tidak meminta izin Anda untuk keluar.”
Setelah berhasil melarikan diri, Casanova melanjutkan pengembaraannya ke Paris, ia membantu mendirikan lotere serta menyamar sebagai pesulap.
Ia juga membuka pabrik sutra, berhubungan seks dengan hampir setiap wanita yang ditemuinya. Kemudian ia bekerja sebagai pustakawan di Republik Ceko.