Cerita film ini dimulai ketika Nick hendak mengajak Rachel berlibur ke Singapura.
Selain untuk menghadiri pesta pernikahan, Nick juga berencana mengenalkan Rachel pada Ibunya.
Rachel yang mengira Nick sama sepertinya langsung setuju untuk berangkat.
Tak disangka, ternyata Nick adalah salah seorang anggota keluarga konglomerat.
Bukan hanya urusan strata sosial yang membuat Rachel kaget.
Sikap ibu Nick, Eleanor, juga menambah masalah hubungan Rachel dengan kekasihnya.
Eleanor mengira Rachel hanya tertarik pada kekayaan putranya saja.
Selain itu latar belakang Rachel yang seorang Profesor di New York tidak sebanding dengan posisi keluarga Nick.